从看到阿曼达(克里斯蒂娜·里奇 Christina Ricci 饰)第一眼起,杰瑞(贾森·比格斯 Jason Biggs 饰)就深深的爱上了她,尽管此时的杰瑞身边已有佳人相伴而阿曼达亦名花有主,但这残酷的事实依旧无法阻挡杰瑞渴求阿曼达的心。并且,撇开世俗道德不谈,两人也确实是天设地造的一对。 就这样,都并非“自由身”的两人走到了一起,而他们之间的私情很快就东窗事发了,杰瑞的女友和阿曼达的男友选择退出,杰瑞终于可以名正言顺的和阿曼达出双入对了。如果你以为故事到这里就结束了那可真是大错特错,好不容易在一起的杰瑞和阿曼达之间发生了巨大的分歧和矛盾,两人之间的感情眼看着岌岌可危,为此,杰瑞向自己的导师大卫(伍迪·艾伦 Woody Allen 饰)求助,殊不知,这个在自己眼中无坚不摧的男人,在生活上其实也千疮百孔。
爱达荷州普林斯顿高中生拿破仑(乔恩•海德 Jon Heder 饰)是个衰蛋,带着厚厚的眼镜,不酷不帅,还总是搞怪。他和奶奶以及失业的哥哥凯普相依为命。他在学校不受同学待见,还经常被老师修理。他不合群,只能孤独地跟风车球使劲儿。后来,他结识了同学佩德罗(艾弗连•莱米雷斯 Efren Ramirez 饰),两人成了朋友。在佩德罗参加学生会主席竞选时,拿破仑贡献了自己的力量。一次,拿破仑在家扮沙发土豆时,有女孩黛比(蒂娜•米乔里诺 Tina Majorino 饰)上门推销。他于是对这个女孩产生了好感,但是没有勇气追求,只能想出一些拙劣的鬼点子,结果总是不欢而散。凯普看电视购物,被防身术教练深深吸引了,拉着拿破仑两人参加了俱乐部,没想到大失所望……
贾斯汀(詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰)和菲尔(约翰·C·赖利 John C. Reilly 饰)是一对结婚多年的夫妻,两人的感情早已名存实亡,菲尔沉迷于毒品和酒精之中,整天和损友布达(蒂姆·布雷克·尼尔森 Tim Blake Nelson 饰)厮混在一起。毒品的副作用让菲尔患上了不育症,贾斯汀想要成为一个母亲的愿望被无情的剥夺了。 一个名叫霍尔顿(杰克·吉伦哈尔 Jake Gyllenhaal 饰)的年轻男孩的出现吸引了贾斯汀的注意,霍尔顿特立独行的生活方式让贾斯汀深深的为其着迷,随着时间的推移,他们之间的关系终于超越了单纯的友谊。布达发现了贾斯汀和霍尔顿之间的私情,于是开始了对于贾斯汀的漫长的敲诈,更糟的是,在此节骨眼上,贾斯汀发现自己有喜了。
1988年7月15日,一所大学为毕业生的狂热所充盈。籍着这股躁动,轻浮的德克斯特(吉姆·斯特吉斯 Jim Sturgess 饰)穿过层层人墙,寻找可以与之共度这最后狂欢与浪漫之夜的尤物。他将目光锁定在艾玛(安妮·海瑟薇 Anne Hathaway 饰)的身上,一个来自普 通工薪家庭的聪慧女孩。然而短短的交流过后,他们之间什么也没发生,却又注定改变了彼此的一生。在之后的岁月里,两人以友人知己的身份时聚时散,彼此分享着人生的苦辣酸甜和各种感悟。德克斯特经历着事业和婚姻的起落,艾玛品味着底层人生的辛酸。他们是远在天边心也紧紧相连的知己,是深锁心中最为笃真却相隔最远的爱恋…… 本片根据英国作家大卫·尼克尔斯(David Nicholls)的同名畅销小说改编。